Jessica (cựu thành viên nhóm nhạc nổi tiếng SNSD) và Krystal (thành viên nhóm f(x))vốn là cặp chị em nổi tiếng với diện mạo xinh đẹp và tài năng của K-pop. Tháng 4/2016, Krystal và Kai (nhóm EXO) thừa nhận hẹn hò sau khi bị Dispatch phanh phui và tung ra loạt hình ảnh tình cảm. Sau khi công khai tình cảm, vốn là những idol trong sạch và không có scandal nên cả hai được đa số người hâm mộ ủng hộ, mặc dù vẫn có một số antifan hay fan cuồng lên tiếng phản đối.
Ngày 1/6/2017, hàng loạt báo Hàn đưa tin Krystal và Kai chia tay sau một năm hẹn hò. Công ty chủ quản SM đưa ra lý do chia tay của cặp đôi là vì lịch trình bận rộn. Trong các cuộc phỏng vấn, dù được báo chí hỏi về chuyện tình cảm của cá nhân hay về chuyện tình cảm của em gái, Jesica đều từ chối trả lời. Tuy nhiên trong cuộc phỏng vấn với TVReports mới đây, Jessica đã không ngần ngại trả lời thẳng thắn các câu hỏi về tình cảm riêng tư.
Jessica chia sẻ: cuộc chia tay giữa Krystal và Kai vốn là điều không thể tránh khỏi. Tuy nhiên dù có thế nào, cô sẽ luôn ở bên cạnh quan tâm, hỗ trợ và luôn đứng về phía em gái trong tất cả mọi việc.
Trả lời những câu hỏi về tình cảm của mình, Jessica cũng khẳng định sẽ tự thông báo đến fan hâm mộ nếu chuyện tình cảm của cô có bất kì sự thay đổi nào.
Jessica và doanh nhân Tylor Kwon từng bị bắt gặp hẹn hò và cô đã lên tiếng thừa nhận mối quan hệ này. Sau khi công khai hẹn hò, Jessica bị bắt gặp đi mua quần áo trẻ em cùng Tylor Kwon, khiến rộ lên tin đồn kết hôn. Tuy nhiên cô cũng đã phủ nhận tin đồn thất thiệt này.
Tháng 9/2014 Jessica Jung rời khỏi nhóm nhạc quốc dân SNSD và đầu quân cho công ty Coridel Entertainment - công ty của bạn trai Tylor Kwon.
Vừa qua, khi nhóm nhạc SNSD phát hành MV kỷ niệm 10 năm hoạt động thì Jessica cũng tung ra MV riêng của mình. Cả 2 ca khúc cùng nhau giành những thứ hạng cao trên các bảng xếp hạng âm nhạc của Hàn Quốc.